Fenolii sunt denumirea generală pentru alcoolii aromatici. Prin proprietățile lor, substanțele sunt acizi slabi. Mulți omologi ai hidroxibenzenului C 6 H 5 0H (formula fenolului), cel mai simplu reprezentant al clasei, sunt de mare importanță practică. Să ne uităm la asta mai detaliat.

Fenolii. Formula generală și clasificare

Formula generală a substanțelor organice înrudite cu alcoolii aromatici este R-OH. Moleculele fenolilor și crezolilor înșiși sunt formate dintr-un radical - fenil C6H5, cu care una sau mai multe grupări hidroxil OH (grupe hidroxi) sunt conectate direct. În funcție de numărul lor în moleculă, fenolii sunt clasificați în mono-, di- și poliatomici. Compușii monoatomici de acest tip sunt fenolul și crezolul. Cei mai frecventi dintre hidroxibenzenii poliatomici sunt naftolii, care conțin 2 nuclee condensate.

Fenolul este un reprezentant al alcoolilor aromatici

Fenolul era cunoscut lucrătorilor din domeniul textilelor deja în secolul al XVIII-lea: țesătorii îl foloseau ca vopsea. La distilarea gudronului de cărbune în 1834, chimistul german F. Runge a izolat cristale din această substanță cu un miros dulce și caracteristic. nume latin cărbune - carbo, deci compusul a fost numit (acid carbolic). Cercetătorul german nu a putut determina compoziția substanței. Formula moleculară a fenolului a fost stabilită în 1842 de O. Laurent, care considera acidul carbolic ca fiind un derivat al benzenului. Pentru noul acid, a fost folosit denumirea de „fenil”. Charles Gerard a stabilit că substanța era un alcool și ia numit-o fenol. Domeniile inițiale de aplicare ale compusului sunt medicina, tăbăcirea pielii și producția de coloranți sintetici. Caracteristicile substanței în cauză:

• Formula chimică rațională este C 6 H 5 OH.
• conexiuni - 94.11 a. mânca.
• Formula brută care reflectă compoziția este C6H6O.

Structura electronică și spațială a moleculei de fenol

Formula structurală ciclică a benzenului a fost propusă de chimistul organic german F. Kekule în 1865, iar cu puțin timp înaintea lui de I. Loschmidt. Oamenii de știință și-au imaginat o moleculă a unei substanțe organice ca având legături simple și duble alternative. De idei moderne, inelul aromatic este un tip special de structură ciclică numită „legătură conjugată”.

Şase atomi de carbon C suferă procesul de hibridizare sp 2 a orbitalilor de electroni. Norii de electroni p care nu sunt implicați în formarea legăturilor C-C se suprapun deasupra și sub planul nucleului molecular. Apar două părți ale unui nor de electroni comun, care acoperă întregul inel. Formula structurală a fenolului poate arăta diferit, având în vedere abordarea istorică a descrierii structurii benzenului. Pentru a sublinia natura nesaturată a hidrocarburilor aromatice, trei din cele șase legături, care alternează cu trei simple, sunt considerate convențional duble.

Polarizarea legăturii în grupul hidroxi

În cel mai simplu - benzenul C 6 H 6 - norul de electroni este simetric. Formula fenolului diferă printr-o grupare hidroxi. Prezența hidroxilului rupe simetria, care se reflectă în proprietățile substanței. Legătura dintre oxigen și hidrogen din grupa hidroxi este o legătură covalentă polară. Deplasarea unei perechi comune de electroni la atomul de oxigen duce la apariția unei sarcini negative (parțiale) pe acesta. Hidrogenul pierde un electron și capătă o sarcină parțială „+”. În plus, oxigenul din grupul O-H are două perechi de electroni singuri. Unul dintre ei este atras de norul de electroni al nucleului aromatic. Din acest motiv, legătura devine mai polarizată și este mai ușor înlocuită de metale. Modelele oferă o perspectivă asupra naturii asimetrice a moleculei de fenol.

Caracteristici ale influenței reciproce a atomilor în fenol

Norul unic de electroni al nucleului aromatic din molecula de fenol interacționează cu gruparea hidroxil. Are loc un fenomen numit conjugare, în urma căruia perechea proprie de electroni a atomului de oxigen al grupării hidroxi este atrasă de sistemul inelar benzenic. Scăderea sarcinii negative este compensată de polarizarea și mai mare a legăturii în grupul O-H.

Sistemul de distribuție a electronilor din miezul aromatic se modifică și el. Descrește la carbon, care este legat de oxigen, și crește la atomii cei mai apropiați de acesta, aflați în poziții orto (2 și 6). Împerecherea provoacă acumularea unei taxe „-” asupra lor. O altă schimbare a densității este mișcarea sa de la atomii în pozițiile meta (3 și 5) la carbonul în poziția para (4). Pentru confortul studierii conjugării și influenței reciproce, formula fenolului conține de obicei numerotarea atomilor inelului benzenic.

Explicația proprietăților chimice ale fenolului pe baza structurii sale electronice

Procesele de conjugare a inelului aromatic și hidroxil afectează proprietățile atât ale particulelor, cât și ale întregii substanțe. De exemplu, densitatea mare de electroni a atomilor din pozițiile orto și para (2, 4, 6) face ca legăturile C-H ale inelului aromatic al fenolului să fie mai reactive. Sarcina negativă a atomilor de carbon în pozițiile meta (3 și 5) scade. Carbonul din pozițiile orto și para este atacat de particule electrofile în reacțiile chimice. În reacția de bromurare a benzenului, apar modificări cu încălzire puternică și prezența unui catalizator. Se formează un derivat monohalogen, bromobenzen. Formula cu fenol permite substanței să reacționeze cu bromul aproape instantaneu fără a încălzi amestecul.

Inelul aromatic afectează polaritatea legăturii din grupa hidroxi, crescând-o. Atomul de hidrogen devine mai mobil în comparație cu alcoolii saturați. Fenolul reacţionează cu alcalii, formând săruri - fenolaţi. Etanolul nu reacționează cu alcalii, sau mai degrabă, produșii de reacție - etanolații - se descompun. Din punct de vedere chimic, fenolii sunt acizi mai puternici decât alcoolii.

Reprezentanți ai clasei de alcooli aromatici

Formula brută a omologului fenolului, crezolul (metilfenol, hidroxitoluen) este C 7 H 8 O. Substanța din materiile prime naturale însoțește adesea fenolul și are, de asemenea, proprietăți antiseptice. Alți omologi ai fenolilor:

• Pirocatecol (1,2-hidroxibenzen). Formula chimică - C 6 H 4 (OH) 2.
• Resorcinol (1,3-hidroxibenzen) - C6H4(OH) 2.
• Pirogalol (1,2,3-trihidroxibenzen) - C6H3(OH)3.
• Naftol. Formula brută a substanței este C 10 H 7 OH. Este folosit în producția de coloranți, medicamente și compuși parfumați.
• Timol (2-izopropil-5-metilfenol). Formula chimică - C 6 H 3 CH 3 (OH) (C 3 H 7). Este folosit în chimia sintezei organice și în medicină.
• Vanilina, pe lângă radicalul fenolic, conține o grupare eter și un reziduu de aldehidă. Formula brută a compusului este C8H8O3. Vanilina este utilizată pe scară largă ca parfum artificial.

Formula reactivă pentru recunoașterea fenolului

Determinarea calitativă a fenolului poate fi efectuată folosind brom. Ca rezultat, precipită un precipitat alb de tribromofenol. Pirocatecolul (1,2-hidroxibenzen) devine verde în prezența clorurii ferice dizolvate. Fenolul reacționează chimic cu același reactiv și se formează trifenolatul, care are Violet. O reacție calitativă la resorcinol este apariția unei culori violet închis în prezența clorurii ferice. Treptat, culoarea soluției devine neagră. Formula reactivului, care servește la recunoașterea fenolului și a unora dintre omologii săi, este FeCl 3 (clorură de fier (III)).

Hidroxibenzenul, naftolul, timolul sunt toți fenoli. Formula generală și compoziția substanțelor ne permit să stabilim dacă acești compuși aparțin seriei aromatice. Toate substanțele organice care conțin în formula lor radicalul fenil C 6 H 5, la care grupările hidroxi sunt asociate direct, prezintă proprietăți speciale. Se deosebesc de alcooli prin caracterul lor acid mai bine exprimat. În comparație cu substanțele benzenice, fenolii sunt compuși chimici mai activi.

Fenolii cu unu, doi și trei atomi se disting în funcție de numărul de grupări OH din moleculă (Fig. 1)

Orez. 1. FENOLI UNURI, BI-ȘI TRIHATICI

În conformitate cu numărul de inele aromatice condensate din moleculă, ele se disting (Fig. 2) în fenoli înșiși (un inel aromatic - derivați de benzen), naftoli (2 inele condensate - derivați de naftalenă), antranoli (3 inele condensate - antracen). derivaţi) şi fenantroli (fig. 2).

Orez. 2. FENOLI MONO-ȘI POLINUCLEARI

Nomenclatura alcoolilor.

Pentru fenoli, denumirile banale care s-au dezvoltat istoric sunt utilizate pe scară largă. Numele de fenoli mononucleari substituiți folosesc și prefixe orto-,meta-Și pereche -, utilizate în nomenclatura compuşilor aromatici. Pentru compușii mai complecși, atomii care fac parte din inelele aromatice sunt numerotați și poziția substituenților este indicată folosind indici digitali (Fig. 3).

Orez. 3. NOMENCLATURA FENOLOR. Grupurile de înlocuire și indicii digitali corespunzători sunt evidențiați în culori diferite pentru claritate.

Proprietățile chimice ale fenolilor.

Inelul benzenic și gruparea OH, combinate într-o moleculă de fenol, se influențează reciproc, crescând semnificativ reciproc reactivitatea. Gruparea fenil absoarbe o pereche singură de electroni din atomul de oxigen din grupa OH (Fig. 4). Ca urmare, sarcina pozitivă parțială a atomului de H din acest grup crește (indicată prin simbolul d+), crește polaritatea legăturii O–H, ceea ce se manifestă printr-o creștere a proprietăților acide ale acestui grup. Astfel, în comparație cu alcoolii, fenolii sunt acizi mai puternici. O sarcină negativă parțială (notată cu d–), care se transferă la gruparea fenil, este concentrată în poziții orto-Și pereche-(față de grupa OH). Aceste puncte de reacție pot fi atacate de reactivi care gravitează spre centrii electronegativi, așa-numiții reactivi electrofili („iubitoare de electroni”).

Orez. 4. DISTRIBUȚIA DENSIȚII ELECTRONICE ÎN FENOL

Ca urmare, sunt posibile două tipuri de transformări pentru fenoli: substituția unui atom de hidrogen în grupa OH și substituirea inelului H-atomobenzen. O pereche de electroni ai atomului O, atrași de inelul benzenic, crește rezistența legăturii C–O, prin urmare reacțiile care apar odată cu ruperea acestei legături, caracteristice alcoolilor, nu sunt tipice pentru fenoli.

1. Reacții de substituție a unui atom de hidrogen în grupa OH. Când fenolii sunt expuși la alcalii, se formează fenolați (Fig. 5A), interacțiunea catalitică cu alcoolii duce la eteri (Fig. 5B), iar ca rezultat al reacției cu anhidride sau cloruri acide ale acizilor carboxilici, se formează esteri (Fig. 5C). Când interacționează cu amoniacul (creșterea temperaturii și a presiunii), gruparea OH este înlocuită cu NH 2, se formează anilină (Fig. 5D), reactivii reducători transformă fenolul în benzen (Fig. 5E)

2. Reacții de substituție a atomilor de hidrogen din ciclul benzenic.

În timpul halogenării, nitrării, sulfonării și alchilării fenolului sunt atacați centrii cu densitate electronică crescută (Fig. 4), adică. înlocuirea are loc în principal în orto-Și pereche- poziții (Fig. 6).

Cu o reacție mai profundă, doi și trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți în inelul benzenic.

De o importanță deosebită sunt reacțiile de condensare ale fenolilor cu aldehide și cetone; în esență, aceasta este o alchilare care are loc ușor și în condiții blânde (la 40–50 ° C, mediu apos în prezența catalizatorilor), cu atomul de carbon în forma unei grupări metilen CH2 sau a unei grupări metilen substituite (CHR sau CR2) este inserată între două molecule de fenol. Adesea, o astfel de condensare duce la formarea de produse polimerice (Fig. 7).

Fenolul diatomic (denumirea comercială bisfenol A, Fig. 7) este utilizat ca componentă în preparat rășini epoxidice. Condensarea fenolului cu formaldehida stă la baza producerii de rășini fenol-formaldehidice (fenoplaste) utilizate pe scară largă.

Metode de obţinere a fenolilor.

Fenolii sunt izolați din gudronul de cărbune, precum și din produsele de piroliză ai cărbunelui brun și a lemnului (gudron). Metoda industrială de producere a fenolului C6H5OH în sine se bazează pe oxidarea cumenului de hidrocarbură aromatică (izopropilbenzen) cu oxigenul atmosferic, urmată de descompunerea hidroperoxidului rezultat diluat cu H2SO4 (Fig. 8A). Reacția se desfășoară cu un randament ridicat și este atractivă prin faptul că permite obținerea simultană a două produse valoroase din punct de vedere tehnic - fenol și acetonă. O altă metodă este hidroliza catalitică a benzenilor halogenați (Fig. 8B).

Orez. 8. METODE DE OBTINEREA FENOLULUI

Aplicarea fenolilor.

O soluție de fenol este utilizată ca dezinfectant (acid carbolic). Fenoli diatomici - pirocatecol, resorcinol (Fig. 3), precum și hidrochinonă ( pereche- dihidroxibenzen) sunt utilizate ca antiseptice (dezinfectanți antibacterieni), adăugate la agenții de tăbăcire pentru piele și blană, ca stabilizatori pentru uleiuri lubrifiante și cauciuc, precum și pentru prelucrarea materialelor fotografice și ca reactivi în chimia analitică.

Fenolii sunt utilizați într-o măsură limitată sub formă de compuși individuali, dar diferiții lor derivați sunt utilizați pe scară largă. Fenolii servesc ca compuși de pornire pentru producerea diferitelor produse polimerice - rășini fenolice (Fig. 7), poliamide, poliepoxizi. Pe baza de fenoli, numeroase medicamentele ex. aspirina, salol, fenolftaleina, de asemenea coloranti, parfumuri, plastifianti pentru polimeri si produse de protectie a plantelor.

Mihail Levitsky

Fenolii.

1. Definiție. Clasificare.

2. Nomenclatură și izomerie. Reprezentanți principali

3. Chitanță

4. Proprietăți fizice

5. Proprietăți chimice

6. Aplicare. Impact asupra sănătății umane.

Fenolii sunt derivați de benzen cu una sau mai multe grupări hidroxil.

Clasificare.

Depinde asupra numărului de grupări hidroxi fenolii se împart în funcție de atomicitate în: unu, doi și triatomi.

De gradul de volatilitate al substanțelor De obicei, sunt împărțiți în două grupe - fenoli care sunt volatili cu abur (fenol, cresoli, xilenoli, guaiacol, timol) și fenoli nevolatili (resorcinol, pirocatecol, hidrochinonă, pirogalol și alți fenoli polihidrici). Vom analiza mai jos structura și nomenclatura reprezentanților individuali.

Nomenclatură și izomerie. Reprezentanți principali.

Primul reprezentant, de regulă, este numit printr-o nomenclatură banală, fenol (hidroxibenzen, acid carbolic învechit).

https://pandia.ru/text/78/359/images/image005_11.gif" width="409" height="104">

3,5-dimetilfenol 4-etilfenol

Denumirile banale sunt adesea folosite pentru fenolii cu diferite grade de substituție.

Chitanță

1) Izolarea de produsele uscate de gudron de cărbune, precum și de produsele de piroliză de cărbune brun și lemn (gudron).

2) Prin acid benzensulfonic. În primul rând, benzenul este tratat prin încălzire cu acid sulfuric concentrat

C6H6 + H2SO4 = C6H5SO3H + H2O

Acidul benzensulfonic rezultat este fuzionat cu alcalii

C6H5SO3H + 3NaOH = C6H5ONa + 2H2O + Na2SO3

După tratarea fenolatului cu un acid puternic, se obține fenol.

3) Metoda cumenului (bazată pe oxidarea cumenului hidrocarbură aromatică (izopropilbenzen) cu oxigenul atmosferic, urmată de descompunerea hidroperoxidului rezultat, diluat cu H2SO4). Reacția se desfășoară cu un randament ridicat și este atractivă prin faptul că permite obținerea simultană a două produse valoroase din punct de vedere tehnic - fenol și acetonă (trebuie să o luați în considerare singur).

Proprietăți fizice

Fenol sunt cristale incolore în formă de ac care devin roz în aer din cauza oxidării, rezultând produse colorate. Au un miros specific de guașă. Solubil în apă (6 g la 100 g apă), în soluții alcaline, în alcool, în benzen, în acetonă.

Când lucrați cu fenol, trebuie să respectați măsuri de siguranță: lucrați sub glugă, folosiți echipament individual de protecție, deoarece provoacă arsuri dacă intră în contact cu pielea.

Proprietățile chimice ale fenolilor

Structura moleculei de fenol

Inelul benzenic și gruparea OH combinate într-o moleculă de fenol se influențează reciproc, crescând reciproc reactivitatea celuilalt. Gruparea fenil absoarbe o pereche singură de electroni din atomul de oxigen din grupa OH.

https://pandia.ru/text/78/359/images/image007_10.gif" width="348" height="62">

Interacțiunea catalitică cu alcoolii conduce la eteri și, ca urmare a reacției cu anhidride sau cloruri acide ale acizilor carboxilici, se formează esteri. Acestea sunt reacții similare cu reacțiile alcoolilor care au fost studiate în ultima prelegere (se mai numesc și o-alchilare și o-acilare).

2. Reacții care implică abstracția unei grupe OH

Când interacționați cu amoniacul (cu temperatură ridicatăși presiune), gruparea OH este înlocuită cu NH2 și se formează anilină.

3. Reacții de substituție a atomilor de hidrogen din ciclul benzenic

(reacții de substituție electrofile) .

Gruparea OH este un agent de orientare activator de tip I. Prin urmare, în timpul halogenării, nitrării, sulfonării și alchilării fenolului, sunt atacați centrii cu densitate electronică crescută, adică substituția are loc predominant în orto-Și pereche- prevederi. Astfel de reacții au fost studiate în detaliu în prelegerea despre regulile de orientare în inelul benzenic.

Reacții ale fenolilor cu halogeni procedați rapid, fără catalizatori.

o-cloro- și p-clorofenol

Fenolul în acțiune conc.HNO3 transformat în 2,4,6-trinitrofenol (acid picric). Nitrarea este însoțită de oxidare, astfel încât randamentul produsului este scăzut.

Mononitrofenolii se formează prin nitrarea fenolului cu acid azotic diluat (la temperatura camerei).

o-nitro- și p-nitrofenol

Fenolul este ușor sulfonat concentratH2 ASA DE 4, în timp ce la o temperatură de 15-20°C se obține predominant o-izomerul, iar la 100°C - izomerul p.

acizi o-fenol- și p-fenolsulfonici

Fenolii sunt, de asemenea, ușor supuși alchilare și acilare până la miez.

Una dintre cele mai izbitoare reacții este încălzirea fenolilor cu anhidridă ftalică în prezența acidului sulfuric, ceea ce duce la producerea de coloranți triarilmetileni numiți fenolftaleine.

Aspirina" href="/text/category/aspirin/" rel="bookmark">aspirina. Fenolatii de sodiu si potasiu reactioneaza cu CO2. La temperatura de 125°C se obtine izomerul o- al acidului fenolcarboxilic care se acila la grupa OH, formând aspirina.

Este important de remarcat încă două reacții calitative ale fenolilor:

1) Reacția fenolilor cu bromul: decurge foarte repede si este foarte greu sa o opresti in stadiul de monobromurare. Ca rezultat, se formează 2.4.6-tribromofenol - un precipitat alb.

Reacția este utilizată pentru a detecta fenolul în apă: turbiditatea este vizibilă chiar și cu un conținut extrem de scăzut de fenol în apă (1:100.000).

2) Reacția cu sărurile de Fe(III). Reacția se bazează pe formarea de complecși de fenolați de fier, care au o culoare violet.

https://pandia.ru/text/78/359/images/image023_0.gif" width="204" height="49">

Hidrogenarea cu hidrogen în prezența unui catalizator de nichel afectează inelul aromatic, reducându-l.

4. Oxidarea fenolilor

Fenolii sunt sensibili la acțiunea agenților oxidanți. Sub influența acidului cromic, fenolul și hidrochinona sunt oxidate în p-benzochinonă, iar pirocatecolul în o-benzochinonă. Metaderivații fenolici sunt destul de greu de oxidat.

Materialele de finisare și lucrările" href="/text/category/otdelochnie_materiali_i_raboti/" rel="bookmark">materialele de finisare, vopselele și lacurile, produsele cosmetice decorative și chiar jucăriile pentru copii pot neglija cerințele de siguranță și pot produce produse cu conținut inacceptabil de ridicat de substanțe toxice precum fenolii și derivații acestora.

Prin urmare, este necesar să fiți vigilenți și să luați măsuri la primele simptome de otrăvire. Amintiți-vă, dacă sunteți alarmat de mirosul neplăcut al unui articol achiziționat recent, dacă vi se pare că sănătatea dumneavoastră s-a deteriorat după achiziționarea de mobilier sau renovari recente, va fi mai bine să apelați la un specialist în mediu care va efectua toate cercetările necesare și dați recomandările necesare decât să rămâneți în anxietate și îndoială, temându-se pentru sănătatea lor și a celor dragi.

In secunda razboi mondial fenolul a fost folosit în lagărele de concentrare ale celui de-al treilea Reich pentru ucidere.

Fenolul afectează grav, de asemenea mediu inconjurator: în apele râurilor nepoluate sau puțin poluate, conținutul de fenoli nu depășește de obicei 20 μg/dm3. Exces fundal natural poate servi ca un indiciu al poluării apei. În apele naturale contaminate cu fenoli, conținutul acestora poate ajunge la zeci și chiar sute de micrograme pe litru. Concentrația maximă admisă de fenoli în apă pentru Rusia este de 0,001 mg/dm3

Analiza apei pentru fenol este importantă pentru natură și Ape uzate. Este necesar să se testeze apa pentru conținutul de fenol dacă există suspiciunea de contaminare a cursurilor de apă cu efluenți industriali.

Fenolii sunt compuși instabili și sunt supuși oxidării biochimice și chimice. Fenolii polihidric sunt distruși în principal prin oxidare chimică.

Cu toate acestea, la tratarea apei care conține impurități fenol cu ​​clor, se pot forma compuși organici foarte periculoși. toxici - dioxine.

Concentrația de fenoli în apele de suprafață este supusă schimbărilor sezoniere. Vara, conținutul de fenoli scade (cu creșterea temperaturii, crește viteza de descompunere). Eliberarea apelor fenolice în rezervoare și cursuri de apă agravează brusc starea lor sanitară generală, afectând organismele vii nu numai cu toxicitatea lor, ci și cu o schimbare semnificativă a regimului nutrienților și gazelor dizolvate (oxigen, dioxid de carbon). Ca urmare a clorării apei care conțin fenoli, se formează compuși stabili ai clorofenolilor, dintre care cele mai mici urme (0,1 μg/dm3) conferă apei un gust caracteristic.

Fenolii- derivați ai hidrocarburilor aromatice, care pot conține una sau mai multe grupări hidroxil legate la un ciclu benzenic.

Cum se numesc fenolii?

Conform regulilor IUPAC, numele " fenol" Numerotarea atomilor provine de la atomul care este direct legat de gruparea hidroxi (dacă este cea mai mare) și este numerotată astfel încât substituenții să primească cel mai mic număr.

Reprezentant - fenol - C6H5OH:

Structura fenolului.

Atomul de oxigen are o pereche de electroni singuratică la nivelul său exterior, care este „trasă” în sistemul inelar (efect + M EL-grupuri). Ca urmare, pot apărea 2 efecte:

1) creșterea densității electronice a inelului benzenic la pozițiile orto- și para-. Practic, acest efect se manifestă prin reacții de substituție electrofilă.

2) densitatea pe atomul de oxigen scade, drept urmare legătura EL slăbește și se poate rupe. Efectul este asociat cu aciditatea crescută a fenolului în comparație cu alcoolii saturați.

Derivați monosubstituiți fenol(crezolul) poate fi în 3 izomeri structurali:

Proprietățile fizice ale fenolilor.

Fenolii sunt substanțe cristaline la temperatura camerei. Puțin solubil în apă rece, dar bine solubil în apă fierbinte și în soluții apoase de alcalii. Au un miros caracteristic. Datorită formării legăturilor de hidrogen, acestea au un punct de fierbere și de topire ridicat.

Prepararea fenolilor.

1. Din halobenzeni. Când clorbenzenul și hidroxidul de sodiu sunt încălzite sub presiune, se obține fenolat de sodiu, care, după reacția cu acidul, se transformă în fenol:

2. Metoda industrială: oxidarea catalitică a cumenului în aer produce fenol și acetonă:

3. Din acizi sulfonici aromatici prin fuziune cu alcalii. Reacția cel mai des efectuată pentru a produce fenoli polihidroxici este:

Proprietățile chimice ale fenolilor.

R Orbitalul atomului de oxigen formează un singur sistem cu inelul aromatic. Prin urmare, densitatea electronilor pe atomul de oxigen scade, iar pe inelul benzenic crește. Polaritatea comunicării EL crește, iar hidrogenul grupării hidroxil devine mai reactiv și poate fi ușor înlocuit cu un atom de metal chiar și sub acțiunea alcalinelor.

Aciditatea fenolilor este mai mare decât cea a alcoolilor, astfel încât pot fi efectuate următoarele reacții:

Dar fenolul este un acid slab. Dacă dioxidul de carbon sau dioxidul de sulf este trecut prin sărurile sale, se eliberează fenol, ceea ce demonstrează că acizii carbonic și sulfuros sunt acizi mai puternici:

Proprietățile acide ale fenolilor sunt slăbite prin introducerea substituenților de tip I în inel și îmbunătățite prin introducerea tipului II.

2) Formarea esterilor. Procesul are loc sub influența clorurilor acide:

3) Reacția de substituție electrofilă. Deoarece EL-grupa este un substituent de primul fel, apoi reactivitatea inelului benzenic în pozițiile orto și para crește. Când fenolul este expus la apă cu brom, se observă un precipitat - aceasta este o reacție calitativă la fenol:

4) Nitrarea fenolilor. Reacția se efectuează cu un amestec de nitrare, rezultând formarea acidului picric:

5) Policondensarea fenolilor. Reacția are loc sub influența catalizatorilor:

6) Oxidarea fenolilor. Fenolii sunt ușor oxidați de oxigenul atmosferic:

7) O reacție calitativă la fenol este efectul unei soluții de clorură ferică și formarea unui complex violet.

Aplicarea fenolilor.

Fenolii sunt utilizați în producția de rășini fenol-formaldehidice, fibre sintetice, coloranți și medicamente și dezinfectanți. Acidul picric este folosit ca explozivi.

Ele pot fi găsite în natură, dar cele mai cunoscute omului sunt cele obținute artificial. Ele sunt acum utilizate pe scară largă în industria chimică, construcții, producția de materiale plastice și chiar în medicină. Datorită proprietăților sale toxice ridicate, stabilității compușilor săi și capacității de a pătrunde în corpul uman prin piele și sistemul respirator, otrăvirea cu fenol apare adesea. Prin urmare, această substanță a fost clasificată ca un compus toxic foarte periculos și utilizarea sa a fost strict reglementată.

Ce sunt fenolii

Produse în mod natural și artificial. Fenolii naturali pot fi benefici - sunt antioxidanți, polifenoli, care fac ca unele plante să se vindece pentru oameni. Iar fenolii sintetici sunt substanțe toxice. Dacă intră în contact cu pielea, provoacă o arsură; dacă intră în corpul uman, provoacă otrăvire gravă. Acești compuși complecși, clasificați ca hidrocarburi aromatice volatile, se transformă în stare gazoasă deja la o temperatură de puțin peste 40 de grade. Dar în conditii normale este transparent substanță cristalină cu un miros specific.

Definiția fenolului este studiată la școală la cursul de chimie organică. În același timp, vorbește despre compoziția sa, structura moleculară și proprietăți nocive. Mulți oameni nu știu nimic despre substanțele naturale din acest grup, care joacă un rol important în natură. Cum poate fi caracterizat fenolul? Compoziția acestuia component chimic foarte simplu: o moleculă de grup benzoin, hidrogen și oxigen.

Tipuri de fenoli

Aceste substanțe sunt prezente în multe plante. Ele oferă culoare tulpinilor lor, parfumează florile sau resping dăunătorii. Există și compuși sintetici care sunt otrăvitori. Aceste substanțe includ:

1. Compușii fenolici naturali sunt capsaicina, eugenolul, flavonoidele, ligninele și altele.
2. Cel mai faimos și otrăvitor fenol este acidul carbolic.
3. Compuși butilfenol, clorofenol.
4. Creozot, Lysol și altele.

Dar cel mai mult oameni normali Sunt cunoscute doar două nume: și fenolul însuși.

Proprietățile acestor compuși

Aceste substanțe chimice nu sunt doar toxice. Sunt folosite de oameni cu un motiv. Pentru a determina ce calități are fenolul, compoziția este foarte importantă. Combinația de carbon, hidrogen și oxigen îi conferă proprietăți deosebite. Acesta este motivul pentru care fenolul este utilizat atât de larg de către oameni. Proprietățile acestei conexiuni sunt următoarele:

Rolul fenolilor în natură

Aceste substanțe se găsesc în multe plante. Ei participă la crearea culorii și aromei lor. Capsaicina dă ardeiului iute picant. Antocianinele și flavonoidele colorează coaja copacilor, iar ketolul sau eugenolul oferă aroma florilor. Unele plante contin polifenoli, substante formate prin combinarea mai multor molecule de fenol. Sunt bune pentru sănătatea umană. Polifenolii includ lignine, flavonoide și altele. Aceste substanțe se găsesc în uleiul de măsline, fructe, nuci, ceai, ciocolată și alte produse. Se crede că unele dintre ele au un efect anti-îmbătrânire și protejează organismul de cancer. Există însă și compuși toxici: taninuri, urushiol, acid carbolic.

Daune ale fenolilor pentru oameni

Această substanță și toți derivații ei pătrund ușor în organism prin piele și plămâni. În sânge, fenolul formează compuși cu alte substanțe și devine și mai toxic. Cu cât concentrația sa în organism este mai mare, cu atât poate provoca mai multe daune. Fenolul perturbă activitatea sistemelor nervos și cardiovascular, afectând ficatul și rinichii. Distruge celulele roșii din sânge, provocând reacții alergice și ulcere.

Cel mai adesea, otrăvirea cu fenol apare prin bând apă, precum și prin aer în încăperile în care derivații săi au fost utilizați în construcții, vopsea sau producția de mobilă.

Când compușii săi sunt inhalați, apare iritația nazofaringelui și chiar edem pulmonar. Dacă fenolul ajunge pe piele, rezultă o arsură chimică severă, după care se dezvoltă ulcere care se vindecă slab. Și dacă mai mult de un sfert din pielea unei persoane este afectată, aceasta duce la moartea acesteia. Ingestia accidentală de doze mici de fenol, de exemplu prin apă contaminată, poate provoca ulcere gastrice, tulburări de coordonare motorii, infertilitate, insuficiență cardiacă, sângerare și cancer. Dozele mari duc imediat la moarte.

Unde se folosesc fenolii?

După descoperirea acestei substanțe, a fost descoperită capacitatea ei de a-și schimba culoarea în aer. Această calitate a fost folosită pentru producerea de coloranți. Dar apoi au fost descoperite celelalte proprietăți ale sale. Și substanța fenol a devenit utilizată pe scară largă în activitățile umane:

Aplicație în medicină

Când au fost descoperite proprietățile bactericide ale fenolului, acesta a început să fie utilizat pe scară largă în medicină. În principal pentru dezinfectarea spațiilor, uneltelor și chiar a mâinilor personalului. În plus, fenolii sunt componentele principale ale unor medicamente populare: aspirina, purgen, medicamente pentru tratamentul tuberculozei, boli fungice și diverse antiseptice, de exemplu, xeroform.

Acum fenolul este adesea folosit în cosmetologie pentru peelingul profund al pielii. În acest caz, se folosește proprietatea sa de a arde stratul superior al epidermei.

Utilizarea fenolului pentru dezinfecție

Există, de asemenea, un preparat special sub formă de unguent și soluție pentru uz extern. Este folosit pentru a dezinfecta lucruri și suprafețe interioare, unelte și lenjerie. Sub supraveghere medicală, fenolul este utilizat pentru a trata condiloamele, piodermele, impetigoul, foliculita, rănile purulente și alte boli ale pielii. Soluția în combinație cu este utilizată pentru dezinfectarea spațiilor și înmuierea rufelor. Dacă îl amestecați cu kerosen sau terebentină, capătă proprietăți de combatere a dăunătorilor.

Zonele mari de piele, precum și încăperile destinate pregătirii și depozitării alimentelor, nu trebuie tratate cu fenol.

Cum poți fi otrăvit cu fenol?

Doza letală a acestei substanțe pentru un adult poate fi de la 1 g, iar pentru un copil - 0,05 g. Otrăvirea cu fenol poate apărea din următoarele motive:

• nerespectarea măsurilor de siguranță atunci când se lucrează cu substanțe toxice;
• în caz de accident;
• în caz de nerespectare a dozării medicamentelor;
• atunci când utilizați produse din plastic care conțin fenol, cum ar fi jucării sau vase;
• dacă produsele chimice de uz casnic sunt depozitate incorect.

În cazurile acute, acestea sunt imediat vizibile și se poate acorda ajutor persoanei. Dar pericolul fenolului este că atunci când se iau doze mici, acesta poate să nu fie observat. Prin urmare, dacă o persoană locuiește într-o cameră în care a fost folosită Materiale de decorare, produse de vopsea sau mobilier care emit fenol, apare intoxicația cronică.

Simptome de otrăvire

Este foarte important să recunoaștem problema la timp. Acest lucru va ajuta la începerea tratamentului la timp și la prevenirea decesului. Principalele simptome sunt aceleași ca pentru orice altă otrăvire: greață, vărsături, somnolență, amețeli. Dar există și trasaturi caracteristice, prin care puteți afla că o persoană a fost otrăvită de fenol:

• miros caracteristic din gură;
• leșin;
• o scădere bruscă a temperaturii corpului;
• pupile dilatate;
• paloare;
• dispnee;
• transpirație rece;
• scăderea ritmului cardiac și a tensiunii arteriale;
• Dureri de stomac;
• diaree cu sânge;
• pete albe pe buze.

De asemenea, trebuie să cunoașteți semnele intoxicației cronice. Când doze mici intră în organism, nu există semne puternice ale acestui lucru. Dar fenolul subminează sănătatea. Simptomele intoxicației cronice sunt:

• migrene frecvente, dureri de cap;
• greaţă;
• dermatită și reacții alergice;
• insomnie;
• tulburări intestinale;
• oboseală severă;
• iritabilitate.

Primul ajutor și tratamentul otrăvirii

Victimei trebuie să i se acorde primul ajutor și dusă la un medic cât mai curând posibil. Măsurile care trebuie luate imediat după contactul cu fenolul depind de locul pătrunderii acestuia în organism:

1. Dacă substanța ajunge pe piele, clătiți cu multă apă; nu tratați arsurile cu unguent sau grăsime.
2. Dacă fenolul ajunge pe mucoasa bucală, clătiți și nu înghițiți nimic.
3. Dacă intră în stomac, beți un sorbent, de exemplu, cărbune, „Polysorb”, nu este recomandat să clătiți stomacul pentru a evita arsurile la nivelul mucoasei.

Într-o unitate medicală, tratamentul otrăvirii este complex și de durată. Se efectuează ventilația plămânilor, terapia de detoxifiere, se administrează un antidot - se folosesc gluconat de calciu, adsorbanți, antibiotice, medicamente cardiace,

Reguli de siguranță pentru utilizarea fenolilor

Standardele sanitare și epidemiologice din toate țările au stabilit niveluri maxime admise de concentrație de fenol în aerul din interior. O doză sigură este considerată a fi de 0,6 mg per 1 kg de greutate umană. Dar aceste standarde nu țin cont de faptul că, chiar și cu o astfel de concentrație de fenol care intră în mod regulat în organism, se acumulează treptat și poate provoca daune grave sănătății. Această substanță poate fi eliberată în aer din produse din plastic, vopsele, mobilier, materiale de construcție și decor și produse cosmetice. Prin urmare, este necesar să monitorizați cu atenție compoziția produselor pe care le achiziționați și, dacă observați un miros dulce și neplăcut de la ceva, este mai bine să scăpați de el. Când utilizați fenol pentru dezinfecție, este necesar să respectați cu strictețe regulile de dozare și depozitare a soluțiilor.